上虞最贵的小区应该是观云雅苑。主要原因是其地理位置非常优越，紧邻上虞市政府和上虞商业中心，交通、生活、购物都非常方便；同时小区环境优美，绿化覆盖率高，采用的高端物业管理，保障了业主的生活质量和安全。此外，房屋的配套设施和户型设计也非常优秀，整个小区的房价相对较高。